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Metathetic degradation and functionalization of styrene-butadiene rubber (SBR) were performed with allyl hexanoate, allyl chloroacetate, 5-hexenyl acetate and trifluoroethyl methacrylate as chain transfer agents (CTAs) using Grubbs 2<SUP>nd</SUP> generation catalyst. It has been demonstrated that the catalyst concentration, CTA concentration and reaction time were major factors influencing the molecular weights and polydispersity indices of targeted telechelic SBR oligomers. Well-defined oligomers with molecular weights ranging from 700 to 36600 g mol<SUP>-1</SUP> and polydispersity indices ranging from 1.17 to 4.79 were realized. The structures of the SBR oligomers were determined by FTIR and <SUP>1</SUP>H NMR analyses, which indicated that the functional groups of the CTAs were successfully attached onto the end of the polymer chains. To further investigate the performance of SBR oligomers, differential scanning calorimetry (DSC) analysis was performed, which indicated that the glass transition temperature (T<SUB>g</SUB>) of the metathesis products decreased with longer reaction time.
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