NMR Assignments of Rotameric Aporphine Alkaloids from Liriodendron tulipifera

Q: 이 논문에서 정의한 로타머란 무엇인가?

로타머는 N-아세틸 아포르핀 알칼로이드의 N-COCH3 기능성 그룹의 회전 제한으로 인해 용액 상태에서 발생하는 두 가지 이성질체 형태, 즉 Z- 및 E-이성질체를 말한다. 이들은 NMR 스펙트럼에서 모든 신호가 중복되어 나타나는 특징을 보인다.

Q: N-아세틸 아포르핀 알칼로이드의 로타머는 NMR 스펙트럼에 어떤 영향을 미치는가?

연구 결과, N-아세틸 아포르핀 알칼로이드의 N-COCH3 기능성 그룹의 회전 제한으로 인해 Z- 및 E-로타머가 형성되며, 이는 1H 및 13C NMR 스펙트럼에서 모든 신호가 중복되어 나타나게 한다. 특히 C-4, C-5, C-6a, C-7 및 N-아세틸 그룹의 신호가 N-아세틸 그룹의 차폐 효과로 인해 구별된다.

InWha Park; MinKyun Na

doi:10.20307/nps.2020.26.2.171

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저자정보: InWha Park (Chungnam National University) MinKyun Na (Chungnam National University)

저널정보: 한국생약학회 Natural Product Sciences Natural Product Sciences Vol.26 No.2

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Liriodendron tulipifera, belonging to the family Magnoliaceae, is commonly called tulip tree. Four N-acetylated aporphine alkaloids, N-acetylnornuciferine (1), N-acetylanonaine (2), N-acetyl-3-methoxynornuciferine (3), and N-acetyl-3-methoxynornantenine (4) were isolated from the roots of L. tulipifera. Although the purity of each compound (1 - 4) was determined to be 97, 96, 99, and 98%, respectively, the 1H and 13C NMR spectroscopic data of the aporphine alkaloids 1 - 4 displayed all signals in duplicate, indicating the presence of two rotamers due to restricted rotation of N-COCH₃ functionality in solution status. The absolute configurations of 1 - 4 w ere established by measuring specific rotation and comparison with the reported data. This is the first report on the 1H and 13C NMR assignments of N-acetyl-3-methoxynornuciferine (3) and N-acetyl-3-methoxynornantenine (4). This study provides advanced NMR spectroscopic data for the structure determination of rotameric aporphine alkaloids.

#Liriodendron tulipifera #Magnoliaceae #Rotameric aporphine alkaloid #NMR assignment

배경 및 목적
대상 및 방법론
분석 및 수행
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