당귀와 백지로부터 분리한 Coumarin계 물질들의 식물병원균에 대한 항균활성

Q: 이 논문에서 정의한 항균활성이란 무엇인가?

식물병원균의 생장을 억제하는 능력을 의미한다. 본 연구에서는 국내 재배 약용식물 추출물이 특정 식물병원균에 대해 나타내는 방제 효과 및 생장 억제 정도를 통해 이를 측정하고 분석하였다.

Q: Coumarin계 물질의 구조적 특징이 항균활성에 어떤 영향을 미치는가?

연구 결과, 7-hydroxycoumarin 계열 물질의 7번 위치에 있는 free hydroxyl기가 cyclic alkoxy기로 치환될 때 항균활성이 증가하는 경향을 보였다. 특히 decursin과 imperatorin은 이러한 구조적 특징으로 인해 높은 항균 활성을 나타냈다.

유시용; 김진철; 김영섭; 김흥태; 김성기; 최경자; 김정섭; 이선우; 허정희; 조광연

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저자정보: 유시용 김진철 김영섭 김흥태 김성기 최경자 김정섭 이선우 허정희 조광연

저널정보: 한국농약과학회 농약과학회지 농약과학회지 제5권 제3호

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식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 2000 ㎍/mL 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다.40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지 이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼ㆍ도열병, 토마토ㆍ역병 및 밀ㆍ붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼ㆍ잎집무늬마름병, 토마토ㆍ잿빛곰팡이병 및 보리ㆍ흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼ㆍ도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀 (Angelica gigas, 當歸)와 백지 (Angelica dahurica, 白芷)의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의 하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 37H의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사 생육억제활성을 조사한 결과 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 (IC??)가 대부분 200 ㎍/mL 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 25 ㎍/mL 이하의 IC??를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼ㆍ도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것 보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.

In order to search potent antifungal substances from domestic plants, 40 plants cultivated in Korea were collected. After extracting with methanol (MeOH) and concentrating to dryness, the MeOH extracts were screened for in vivo antifungal activity against six plant diseases at a concentration of 2000 ㎍/mL. Fourteen extracts showed disease-controlling activity more than 90% against at least one of the 6 plant diseases tested; eight, seven, and three extracts controlled more than 90% the development of rice blast, tomato late blight, and wheat leaf rust, respectively. However, none of the extracts exhibited in vivo antifungal activity more than 90% against rice sheath blight, tomato gray mold, and barley powdery mildew. From the MeOH extracts of Angelica gigas and A. dahurica showing potent controlling activity against rice blast, 1 and 2 antifungal substances, respectively, were isolated by solvent partitioning and column chromatography. The three compounds were identified to be coumarins, namely, decursin, imperatorin, and isoimperatorin, by mass spectrometry and NMR spectroscopy. They were examined for in vitro and in vivo antifungal activities together with umbelliferone (7-hydroxycournarin) and scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin) containing a free hydroxyl group at position 7 to investigate the structure-activity relationship. In vitro, most of 50% growth inhibitory concentrations (IC??) were over 200 ㎍/mL, indicating that they have relatively weak antifungal activity. The antifungal activity of decursin and scopoletin, containing cyclic alkoxy groups instead of free hydroxyl group at position 7, was stronger than umbelliferone and scopoletin. Especially, decursin and imperatorin showed potent antifungal activities against Pythium ultimum and Magnaporthe grisea, respectively, with IC?? values less than 25 ㎍/mL. In vivo, decursin and imperatorin showed potent antifungal activity against rice blast, whereas other coumarins hardly controlled the development of 6 plant diseases tested. These results suggest that the antifungal activity of 7-hydroxycoumarin derivative is substantially increased when the hydroxyl group at position 7 is protected by a stable cyclic alkoxy grouping.

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