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한국생명과학회 생명과학회지 생명과학회지 제16권 제2호
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    본 연구를 통해 항 경련 활성을 보이는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 구조를 모체로 하여 생리활성 및 구조적 특이성을 가진 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 화합물을 합성하고자 하였다. 본 논문에서는 ethylenediamine 1을 2,5-dimethoxytetrahydrofuran과 1,3-acetonedicarboxylic acid을 반응시켜 8-(2-pyrrol-1-yl-ethyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 2 (yield ; 5.0%)와 1,2-di-(8-aza-bicyclo-[3,2,1]octan-3-onyl)ethane 3 (yield ; 17.0%)을 합성하였다. 1,3-diaminopropane 4의 경우에는, 8-(3-pyrrol-1-yl-propyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 5 (yield ; 6.0%)와 1,3-di-(8-aza-bicyclo-[3,2,1]octan-3-onyl)propane 6 (yield ; 21.0%)을, 그리고 1,8-diaminooctane 7의 경우에는 8-(8-pyrrol-1-yl-octyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 8 (yield ; 2.6%)과 1,8-di-(8-aza-bicyclo-[3,2,1]octan-3-onyl)octane 9 (yield ; 24.9%)를 합성할 수 있었다. Diaminoalkanes (1, 4, 7)의 반응에서 보면 실온에서 반응을 진행시켰기에 pyrrole 유도체보다는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 유도체의 합성이 보다 유리한 결과를 나타냈다. 그리고 탄소 chain이 길수록 N 원자에 전자를 잘 밀어주어 활성이 더 좋았으며 탄소 steric effect도 작기 때문에 생성물의 yield가 더 높았다. Diaminobenzene(10, 14) 역시 diaminoalkane의 반응과 같이 p-phenylenediamine 10을 2,5-dimethoxytetrahydrofuran, 그리고 1,3-acetonedicarboxylic acid과 반응시켜 p-dipyrrolylbenzene 11 (yield ; 4.0%), 8-(4-pyrrol-1-yl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 12 (yield ; 12.0%), 1,4-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)-benzene 13 (yield ; 59.0%)을 합성하였고, m-phenylenediamine 14 의 경우에도 8-(3-pyrrol-1-ylphenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 15 (yield ; 2.0%)와 1,3-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)-benzene 16 (yield ; 28.0%)을 합성할 수 있었다. 그러나 o-phenylenediamine 17의 경우에는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one ring들의 steric hindrance의 영향에 의해 1,3-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]-octan-3-onyl)benzene은 합성되지 않았다.
    #Anticonvulsant #8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one derivatives #pyrrole derivatives #biological activity

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