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초록·키워드
Optical epoxides and their hydrolytic products are versatile building blocks for the preparations of pharmaceuticals, agrochemicals, and fine chemicals. Epoxide hydrolases (EHs) are able to efficiently catalyze the hydrolysis of inexpensive racemic epoxides to produce the enantiopure epoxides or their vicinal diols through kinetic resolution or enantioconvergent hydrolysis. The enediyne antitumor antibiotics C-1027 and neocarzinostatin (NCS) contain vicinal diol moieties: R-configuration in C-1027 and S-configuration in NCS. We identified SgcF from the C-1027 biosynthetic gene cluster as an epoxide hydrolase that can catalyze the hydrolysis of styrene oxide, a mimic of the enediyne core epoxide intermediate. The kinetic analysis showed that SgcF prefers to catalyze the hydrolysis of (S)-styrene oxide over (R)-styrene oxide (E = 37). SgcF catalyzes the hydrolysis of (S)-styrene oxide via attack at C1-position to exclusively generate the (R)-vicinal diol, while it catalyzes the hydrolysis of (R)-styrene oxide via attack at C2-position so as to still produce the (R)-vicinal diol as a preferential product. Furthermore, we identified NcsF2 from the NCS biosynthetic gene cluster as an epoxide hydrolase that can efficiently and regiospecifically catalyze the hydrolysis of styrene oxide via the attack at the C2-position t ... 전체 초록 보기
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UCI(KEPA) : I410-ECN-0101-2017-475-001057947
