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논문 기본 정보
- 자료유형
- 학술저널
- 저자정보
- 발행연도
- 2013.11
- 수록면
- 6,000 - 6,007 (8page)
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유기합성 과정에서 응용범위가 넓고 안정한 알코올류의 산화제에 대해 많은 연구가 진행 되고 있으며, 그 중에서도 Cr(Ⅵ)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그러므로 유기 용매에 잘 용해되고, 일차 알코올을 알데 히드까지만 산화시키는 산화제의 합성과 그에 따르는 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. Cr(VI)-헤테로고리 착물인 Cr(VI)-isoquinoline를 합성하여, 적외선 분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 또한 여러 가지 용매 하에서 Cr(VI)-isoquinoline를 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과 유전상수(ε) 값이 큰 용매 순서 인 시클로헥센<클로로포름<아세톤<N,N-디메틸포름아미드(DMF) 용매 하에서 높은 산화반응성을 보였다. 그리고 산 촉 매(HCl)를 이용한 DMF 용매 하에서 Cr(VI)-isoquinoline은 벤질 알코올(H)과 그의 유도체들(p-CH3, m-Br, m-NO₂)을 효 과적으로 산화시켰다. 여기서 전자받개 그룹들은 반응 속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰 고, Hammett 반응상수(ρ) 값은 -0.69(308K) 이였다. 그러므로 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 먼저 크로메이트 에스테르 형성과정을 거친 후, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다.
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참고문헌 (21)
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1. [학술지(정기간행물)] - K. K. Banerji / 1988 / Kinetic Study of the Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Ethyl Chlorochromate / Bull. Chem. Soc. Japan 61 (5) : 1767 ~ 1771
2. [학술지(정기간행물)] - J. F. Kuo / 1991 / Chromium(VI) Complexation with Triisooctylamine in Organic Solvents / Bull. Chem. Soc. Japan 64 (10) : 3059 ~ 3062
3. [학술지(정기간행물)] - M. K. Mahanti / 1990 / Kinetics of Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Quinolinium Dichromate / J. Org. Chem 55 (23) : 5848 ~ 5850
4. [학술지(정기간행물)] - M. K. Mahanti / 1983 / Kinetics of Oxidation of Nitrotoluenes by Acidic Hexacyanoferrate(III) / Bull. Korean Chem. Soc 4 (3) : 120 ~ 123
5. [학술지(정기간행물)] - G. P. Panigrahi / 1992 / Michaelis-Menten Behaviour in the Oxidation of Benzaldehydes by Pyridinium Chlorochromate / Bull. Korean Chem. Soc. 13 (5) : 547 ~ 550
2. [학술지(정기간행물)] - J. F. Kuo / 1991 / Chromium(VI) Complexation with Triisooctylamine in Organic Solvents / Bull. Chem. Soc. Japan 64 (10) : 3059 ~ 3062
3. [학술지(정기간행물)] - M. K. Mahanti / 1990 / Kinetics of Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Quinolinium Dichromate / J. Org. Chem 55 (23) : 5848 ~ 5850
4. [학술지(정기간행물)] - M. K. Mahanti / 1983 / Kinetics of Oxidation of Nitrotoluenes by Acidic Hexacyanoferrate(III) / Bull. Korean Chem. Soc 4 (3) : 120 ~ 123
5. [학술지(정기간행물)] - G. P. Panigrahi / 1992 / Michaelis-Menten Behaviour in the Oxidation of Benzaldehydes by Pyridinium Chlorochromate / Bull. Korean Chem. Soc. 13 (5) : 547 ~ 550
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