이량체구조를 갖는 키랄 살렌 촉매를 이용한 고 광학순도의 에폭사이드 화합물 합성

김건중; 김성진; 이문희; 진숙위; 신창교; 타쿼 산토쉬

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자료유형: 학술저널

저자정보: 김건중 (인하대학교 생명화학공학부) 김성진 ([주] 알에스텍) 이문희 (인하대학교 생명화학공학부) 진숙위 (인하대학교 생명화학공학부) 신창교 (인하대학교 생명화학공학부) 타쿼 산토쉬 (인하대학교 생명화학공학부)

저널정보: 한국화학공학회 화학공학 화학공학 제43권 제6호

발행연도: 2005.1

수록면: 647 - 661 (15page)

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키랄성 말단기의 에폭사이드는 키랄중간체나 여러 출발물질로서 다양하게 이용되기 때문에 입체선택적인 합성방법은 학술적으로나 산업적인 관점에서 대단히 흥미롭다. 본 총설에서는 키랄성 코발트 살렌을 이용한 비대칭 고리열림 반응에 대한 연구개발동향을 고찰하였다. 여러 가지 가능한 합성방법 중에서 가수분해의 속도차에 의한 분리반응기술은 높은 광학순도의 터미널 에폭사이드를 합성할 수 있는 탁월한 방법이다. 본 저자들은 균일계 및 불균일계의 키랄성이핵성 살렌 착체를 합성하여, 에폭사이드의 고리를 여러 종류의 친핵체로 광학선택적으로 열고 다시 선택적으로 고리화시키는 한 단계의 반응에 대하여 그들의 활성을 조사하였다. 촉매와 염기 존재하에서 고리 열림과 닫음 반응을 조합시킴으로써 고수율로 높은 광학순도의 에폭사이드를 제조할 수 있었다. 이들 촉매는 공업적인 규모로 키랄 중간체를 생산하는데 이용되고 있다. 본 논문에서는 가수분해 속도차이에 따른 분리반응 기술을 적용하여 여러 종류의 키랄성 화합물을 제조한 연구실험 결과를 서술하였다.

#Chiral Salen #Asymmetric Ring Opening #Epoxide #Enantioselectivity #Optical Isomer #Hydrolytic Kinetic Resolution

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