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자료유형
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저자정보
김신규 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 권창호 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 육창수 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 노영수 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 서성훈 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 정세영 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 정성현 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 김동현 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소) 황순호 (경희대학교 약학대학 부설경희동서약학연구소)
저널정보
대한약학회 약학회지 약학회지 제36권 제1호
발행연도
1992.1
수록면
1 - 6 (6page)

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Irradiation of phenolbetaine in a stream of nitrogen produced 8,14-cycioberbine[1]. Compound[1] was treated with 10% HCl solution to give the 8-hydroxycycloberbine[2] in 67.7% yield. Subsequently addition of ethylchloroformate to the compound[2] gave rise to the 8-hydroxy-7-ethylcarboxy-9, 10-dimethoxy-2, 3-methylenelioxy-13-oxo-norochotensane[3] in 78% yield. Treatment of the compound[3] with bis-(2-chloroethyl)amine then lead to the 7-bis(2-chloroethyl)carbamyl-norochoteneare[4]. On the other hand the compound[5], which is the 8-methoxynorochotensane, was derived when compound[1] was treated with methanol in a few drops of BF. Treatment of the compound[6], and the compound[7], 7-bis(2-chloroethyl)-carbanyl-8-methoxy-norocheyensane, was then synthesized by reaction of the compound[6] with bis(2-chloroethyl) amine. In the other synthetic pathway when compound[5] was treated with $POCl_3$ in dried benzene, 13-chloro-6-ene-norochetensane[8] with 42% yield was formed. Finally the 13-bis-(2-chloroethyl) amino-8-methoxy-norochotensane[9] was produced when we treated the compound[8] with bis-(2-chloroethyl) amine. In another pathway, reaction between phenolbetaine which is the precursor of the compound[1] and benzoylchloride in dried chloroform gave us the 5,6,7 trihydro-2, 3-methylene-dioxy-9-chloromethyl-10, 11-dimethoxyphenylisoquinoline-8-benzoate[10] in 73% yield. The results of biological activities for these compounds are also presented in Table I and II.
#8,14-Cycloberbine #bis #2-chloroethyl) amine #norochotensane #regioselective ring cleavage #ethylchloroformate #berberinephenolbetaine borontrifluoridethylether

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