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학술저널
저자정보
나성범 (충남대학교 약학대학) 정명희 (한국화학연구소) 김완주 (한국화학연구소) 지웅길 (충남대학교 약학대학)
저널정보
대한약학회 약학회지 약학회지 제37권 제3호
발행연도
1993.1
수록면
295 - 305 (11page)

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In order to develop oral cephalosporin having a new substituent at 3 position, the synthesis of cephalosporins modified at C-3 and the effect of the substituents on the oral absorption is studied. 7-[(Z)-2-(2-Aminothiazole- 4-yl)-2-methoxyiminoacetamidol-3-[4-(2-pyridyl )piperazinyl] thiocarbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (CEN1) and 7-[(Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[4-(2-pyrimid yl)piperazinylthiocarbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (CEN2) were synthesized from 4-(2-piridyl)piperazinyl dithiocarbamate potassium salt or 4-(2-pirimidyl)piperazinyl dithiocarbamate potassium salt and cefotaxime. Also pivaloyloxymethyl esters of CEN1 and CEN2, pivaloyloxymethyl 7-[(Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[4-(2-pyridyl )piperazinyllthiocarbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxylate (CENIP) and pivaloyloxymethyl 7-[(Z)-2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetamidol-3- [4-(2-pyrimid yl)piperazinyllthiocarbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxylate (CEN2P) were synthesized. The in vitro activities of two new oral cephalosporins, CEN1 and CEN2, were compared with the in vitro activities of cefaclor and cefotaxime against a variety of bacterial species. CEN2 has a broad antibacterial spectrum covering Gram-positive and Gram-negative bacteria, similar to that exhibited by CEN1 and cefotaxime. CEN1 and CEN2 were more active in vitro than cefaclor against Streptococcus pyogenes, Klebsiella aerogenes and Enterobacter cloacae.
#Oral cephalosporins #7-[ #Z)-2- #2-Aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[4- #2-pyridyl)piperazinyl]thiocarbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxy acid #CEN1) #7-[ #Z)-2- #2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[4- #2-pyrimidyl)piperazinyl]thiocarbonylthiomethyl-3-cephem-4-carboxy acid #CEN2) #pivaloyoxymethy esters #antibacterial activities #MIC)

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