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학술저널
저자정보
이찬복 (한국신약[주]연구소) 류재욱 (한국화학연구소) 김대황 (한국화학연구소) 성낙도 (충남대학교 농화학과)
저널정보
한국응용생명화학회 Applied Biological Chemistry Applied Biological Chemistry 제38권 제5호
발행연도
1995.1
수록면
455 - 462 (8page)

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새로운 6종의 제초성, N-(2,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-치환(Z)-6-(1-hyd roxy-2-fluoroethyl)benzenesulfonamide 유도체(S)를 합성하여 $45^{\circ}C$의 15%(v/v) acetonitrile 수용액속에서 일어나는 가수분해 반응상수를 측정하고 pH-효과, 용매효과, ortho-치환기 효과, 열 역학적 활성화 파라미터(${\Delta}H^{\neq}$및${\Delta}S^{\neq}$) 등의 반응 속도론적인 자료들과 pKa상수(4.80) 및 가수분해 반응 생성물(2-(1-hydroxy-2-fluoroethyl)benzenesulfonamide 및 4,6-dimethoxyaminopyrimidine) 분석 등의 비 반응 속도론적 결과로부터 반응속도식을 유도하고 반응메카니즘을 제안하였다. pH 8.0 이하에서는 일반 산-촉매반응($A-S_E2$)과 특정 산-촉매 반응으로 conjugate acid ($SH^+$)와 사면체 중간체(I)를 경유하는 A-2형(또는 $A_{AC}2$형)반응 그리고 pH 9.0 이상에서는 물 분자가 일반염기(B)로 작용하여 conjugate base (CB)를 경유하는 $(E_1)_{anion}$ 반응으로 진행되는 가수분해 반응 메카니즘을 검토하였으며 pH $7.0{\sim}9.0$사이의 용액중에서는 이들 두 반응이 경쟁적으로 일어남을 알았다.
#N- #2,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2- #1-hyd roxy-2-fluoroethyl)benzenesulfonamide #hydrolysis of sulfonyl urea #$A_{AC}2$ & #amp # $ #E_1)_{anaion}$ reaction #hydrolytic degradation

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