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학술저널
저자정보
Kim, Jack-C. (Department of Chemistry, College of Natural Science, Pusan National University) Lee, Min-Hwa (Department of Chemistry, College of Natural Science, Pusan National University) Choi, Soon-Kyu (Dong-A University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제21권 제4호
발행연도
1998.1
수록면
465 - 469 (5page)

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The search for platinum (II)-based compounds with improved therapeutic properties was prompted to design and synthesize a new family of water-soluble, third generation cis-diaminedichloroplatinum (II) complexes linked to uracil and uridine. Six heretofore unreported uracil and uridine-platinum (II) complexes are; [N-(uracil-5-yl-methyl)ethane-1,2-di-amine]dichloroplatinum (II) (3a), [N-(uracil-6-yl-methyl)ethane-1,2-diaminel dichloroplatinum (II) (3b), t[N-($2^1$, $3^1$,$5^1$-tri-O-acetyl)uridine-5-yl-methyl] ethane-1,2-diamineldichloroplatinum (II) (6a), {[N-($2^1$,$3^1$, $5^1$-tri-O-acetyl) uridine-6-yl-methyl]ethane-1,2-diamine)dichloroplatinum (II) (6b),[N-(uridine- 5-yl-methyl)ethane-1,2-diamine]dichloroplatinum (II) (7a), [N-(uridine-6-yl- methyl)ethane-1,2-diamine]dichloroplatinum (II) (7b). These analogues were prepared from the key starting materials, 5-chloromethyluracil (1a) and 6-chloromethyluracil (1b) which were reacted with ethylenediamine to afford the respective 5-[(2-aminoethyl)aminol methyluracil (2a) and 6-[(2-aminoethyl)amino]methyluracil (2b). The cis-platin complexes 3a and 3b were obtained through the reaction of the respective 2a and 2b with potassium tetrachloroplatinate (II). The heterocyclic nucleic acid bases 1a and 1b were efficiently introduced on the .betha.-D-ribose ring via a Vorbruggen-type nucleoside coupling procedure with hexamethyldisilazane, trimethylchlorosilane and stannic chloride under anhydrous acetonitrile to yield the stereospecific .betha.-anomeric 5-chloromethyl- $2^1$,$3^1$,$5^1$-tri-O-acetyluridine (4a) and 6-chloromethyl-$2^1$,$3^1$,$5^1$-tri-O-acetyluridine (4b), respectively. The nucleosides 4a and 4b were coupled with ethylenediamine to provide the respective 5-[(amino-ethyl)aminolmethyl-$2^1$,$3^1$,$5^1$-tri-O-acetyluridine (5a) and 6-[(aminoethyl)amino] methyl-$2^1$,$3^1$,$5^1$-tri-O-acetyluridine (5b). The diamino-uridines 5a and 5b were reacted with potassium tetrachloroplatinate (II) to give the novel nucleoside complexes, 6a and 6b, respectively which were deacetylated into the free nucleosides, 7a and 7b by the treatment with CH$_{3}$ONa. The cytotoxic activities were evaluated against three cell lines (FM-3A, P-388 and J-82) and none of the synthesized compounds showed any significant activity.
#cis-Diamminedichloroplatinum #II) #[N- #uracil-5-yl-methyl) ethane-1,2-diamine]dichloroplatinum #II) #[N- #uracil-6-yl-methyl)ethane-1,2-diamine] dichloroplatinum #II) #{[N- #$2^1$, $3^1$, $5^1$-tri-O-acetyl)uridine-5-yl-methyl] ethane-1,2-diamine]dichloroplatinum #II) #{N- #uridine-5-yl-methyl)ethane-1,2-diamine]dichloroplatinum #II) #[N-uridine-6-yl-methyl)ethane-1,2-diamine]dichloroplatinum #II)p antitumor activities #human bladder cacirnoma cell #J-82) #Mouse lymphoid neoplasma cell #P-388) #Mouse mammary cercinoma cell #FM-3A)

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