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학술저널
저자정보
Jung Young Hoon (Organic & Medicinal Chemistry Laboratory, College of Pharmacy, Sungkyunkwan University) Kim Ji Duck (Organic & Medicinal Chemistry Laboratory, College of Pharmacy, Sungkyunkwan University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제28권 제4호
발행연도
2005.1
수록면
382 - 390 (9page)

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chial allylic ethers with a hydroxyl group attached to the $\pi-system$ and chlorosulfonyl isocyanate. The enantioselectivity of the CSI reaction with the chiral allylic and benzylic ethers was examined in various solvents and temperatures. Based on these results, it was proposed that the CSI reaction is a competitive reaction of a $S_{N}i$ (retention) and a $S_{N}1$ mechanism (racemization) according to the stability of the carbocation intermediate. This means that there is a greater proportion of retention with the less stable the carbocation intermediate and vise versa.

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