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초록·키워드
Catharanthus roseus로부터 생산되는 빈카알칼로이드는 암을 치료하는 데에 사용되는 가장 중요한 천연물 중의 하나이다. 이러한 항암제는 두 단량체 인돌 알칼로이드인 catharanthine과 vindoline의 결합으로 합성될 수 있다. 이 중 vindoline의 생합성에 관계하는 경로를 조사하기 위해서 tabersonine의 메틸기에 중수소를 치환한 전구체인 tabersonine-$CD_3$ 1a를 합성하였다. 이는 중수소의 질량 증가로 인해 자연에서 발생하는 tabersonine과 뚜렷이 구별될 수 있도록 해 준다. 우리는 이 중소소가 치환된 tabersonine 1a가 성공적으로 vindoline 생합성경로에 편입되어 중수소가 치환된 3개의 새로운 vindoline 중간체(2a, 3a와 4a)를 생성함을 보였다. 세포현탁배양액에 tabersonine-$CD_3$ 1a를 주입한 5일과 13일째에 생성된 대사물인 16-Hydroxytabersonine-$CD_3$ (m/z 356) 2a, 16-Methoxytabersonine-$CD_3$ (m/z 370) 3a와 16-Methoxy-2,3-dihydro-3- hydroxytabersonine-$CD_3$ (m/z 388) 4a의 생성량을 UPLC/MS를 사용하여 측정하였다. 출발물 1a에서 생성물 2a, 그리고 2a에서 3a로의 전환은 빨랐던 반면 3a에서 4a로의 전환은 상대적으로 훨씬 느렸다. 따라서 각 대사물들의 상대적 전환속도를 서로 비교해 보았을 때 vindoline 생합성 과정의 첫 세 단계 중에서 가장 느린 마지막 단계가 속도결정단계임을 암시한다. 즉 대사물 3a에서 4a로의 느린 전환속도의 결과, 배양 후 13일까지도 3a의 축적률이 현저히 증가됨을 보였다. 배양 5일째의 대사물 2a, 3a와 4a의 축적비는 각각 1, 2와 0.1이었다. 그러나 desacetoxyvindoline-$CD_3$ 5a, deacetylvindoline-$CD_3$ 6a와 vindoline-$CD_3$ 7a의 피크는 배양 13일 후에도 발견되지 않아 세포현탁 배양액에 각 생합성단계와 관련된 효소들이 존재하지 않음을 알 수 있었다.
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