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학술저널
저자정보
Jin, Ying Lan (College of Pharmacy, Wonkwang University) Jin, Xing Yu (College of Pharmacy, Wonkwang University) Jin, Feng (College of Pharmacy, Wonkwang University) Sohn, Dong-Hwan (College of Pharmacy, Wonkwang University) Kim, Hak-Sung (College of Pharmacy, Wonkwang University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제31권 제9호
발행연도
2008.1
수록면
1,145 - 1,152 (8page)

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We previously synthesized 2', 4', 6'-tris(methoxymethoxy)chalcone (TMMC) derivatives with various substituents on the A ring that showed potent anti-inflammatory effects by inhibiting NO production in RAW 264.7 cells. The 2'-hydroxy group on the A ring could elevate the electrophilicity of Michael addition of GSH and electron donating groups on the A ring could stabilize the GSH adduct by decreasing the acidity of the $\alpha$-hydrogen. Using this interpretation, we tested various substituents on the B ring and established a proper balance between biological activity and the position of the electron donating or electron withdrawing groups on the B ring. In this case, the 2'-hydroxy group was excluded because it could cause the formation of GSSG through a phenoxy radical and can confuse the interpretation of the biological results. Chalcone derivatives without 2'-hydroxy are likely to deplete cellular GSH levels by a Michael addition process. Strong electron donating groups on the B ring, such as 4-dimethylamino group, gave the weakest inhibition of NO production. A 4-dimethyamino group on the B ring could decrease the stability of the GSH adduct by weakening the C-S bond strength through movement of an electron pair on nitrogen via an aromatic ring.
#B Ring #Butein #TMMC #Chalcone #GSH addcut #Anti-inflammatory #GSSG #GSH oxidation #Michael addition

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