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논문 기본 정보

자료유형
학술저널
저자정보
Suk Jin Kang (Jeonju National University of Education) Han Joong Koh (Jeonju National University of Education)
저널정보
대한화학회 대한화학회지 대한화학회지 제68권 제6호
발행연도
2024.12
수록면
330 - 334 (5page)

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First-order rate constants (kobs) have been obtained for the solvolyses of 4-(acetylamino)-1-naphthalenesulfonyl chloride (C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>ClNO₃S, 1) in a variety of organic and aqueous-solvents. These have been used to set up a scale of solvent nucleophilicities based upon the extended Grunwald-Winstein equation. The twenty-four kinds of solvents gave a reasonably precise extended Grunwald-Winstein plot, with a correlation coefficient (R) of 0.941. The sensitivity values (l = 0.760.07 and m = 0.370.03) for 1 were smaller than those obtained for benzenesulfonyl chloride (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO₂Cl, 2; l = 1.01 and m = 0.61) as indeed, for which a normal S<sub>N</sub>2 mechanism has been proposed. According to the previous research, when the l/m value obtained is greater than 1, it is known to be an S<sub>N</sub>2 mechanism in which bond formation and bond destruction occur simultaneously. In this study, since the l/m value is 2.1, it can be seen that the solvolysis of 1 is an S<sub>N</sub>2 mechanism. The kinetic solvent isotope effect (KSIE) of 1.75 is in accord with a bimolecular mechanism, probably assisted by general-base catalysis.

목차

ABSTRACT
INTRODUCTION
RESULTS AND DISCUSSION
EXPERIMENTAL
CONCLUSION
REFERENCES

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