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We report here a study that has revealed two distinct modes of reactivity of azobenzene derivatives (ArN[double bond, length as m-dash]NAr) with benzynes, depending on whether the aryne reacts with a <i>trans</i>- or a <i>cis</i>-azobenzene geometric isomer. Under thermal conditions, <i>trans</i>-azobenzenes engage benzyne <i>via</i> an initial [2 + 2] trapping event, a process analogous to known reactions of benzynes with diarylimines (ArC[double bond, length as m-dash]NAr). This is followed by an electrocyclic ring opening/closing sequence to furnish dihydrophenazine derivatives, subjects of contemporary interest in other fields (<i>e.g.</i>, electronic and photonic materials). In contrast, when the benzyne is attacked by a <i>cis</i>-azobenzene, formation of aminocarbazole derivatives occurs <i>via</i> an alternative, net (3 + 2) pathway. We have explored these complementary orthogonal processes both experimentally and computationally.
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