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Fluorinated carbohydrates are emerging scaffolds in glycobiology, enabling the elucidation of the roles of the individual hydroxyl groups of a carbohydrate in protein binding and drug discovery. Herein, we report a divergent strategy to synthesize seven heparan sulfate (HS) mimetics featuring a fluorine atom at the C3 position of the glucuronic acid residue, with the objective of modulating structure-function relationships. The sensitivity of fluorine signals to sulfation patterns was confirmed <i>via</i> <sup>19</sup>F-NMR spectroscopy, while <sup>3</sup> <i>J</i> <sub>HH</sub> coupling and NOE data demonstrated that the glucuronic acid residue retained its <sup>4</sup>C<sub>1</sub> conformation. Glycan microarray analysis and SPR binding studies revealed that a single hydroxyl-to-fluorine substitution in HS mimetics retains the binding of <i>N</i>-acetylated HS sequences for several growth factors and chemokines. Remarkably, GlcNAc6S-GlcA(3F) and GlcNS6S3S-GlcA(3F) exhibited binding properties comparable to those of highly <i>N</i>-sulfated native HS ligands. These findings provide valuable insights for the development of novel therapeutic agents targeting morphogens and cell signalling pathways.
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