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논문 기본 정보
- 자료유형
- 학위논문
- 저자정보
- 지도교수
- 구상호
- 발행연도
- 2017
- 저작권
- 명지대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.
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카로티노이드(carotenoid)의 분류는 분자 내 산소를 포함하지 않는 카로틴(carotene)류와 산소를 포함하는 크산토필류(xanthophyl)로 된다. 카로틴에는 베타카로틴(β- Carotene), 라이코펜(lycophene) 등이 있고 크산토필에는 루테인(lutein), 아스타잔틴(astaxanthin), 제아잔틴(zeaxanthin) 등이 있다. 카로티노이드는 빨강, 주황, 분홍, 노랑 등의 동식물계에 광범위로 분포하는 대표적인 천연색소로서 특히 붉은색과 주황색 과일이나 채소류에 많이 함유되어 있다. 카로티노이드의 효능 중 대표적으로 암 질환을 억제하고 과산화(활성 산소로 부터의) 지질의 생성을 막는 항산화 작용과 카로티노이드를 섭취하면서 노화방지, 폐 기능 향상, 심장 질환, 뇌졸중, 시력 저하 보호, 면역력 향상 등의 효과를 볼 수 있다. 카로티노이드 물질들은 신체 내에 체세포에 의하여 비타민-A 로 변환 될 수 있는 구성 물질들이지만 신체 내에서 합성이 이루지지 않아서 외부로의 음식물 또는 그 밖의 방법으로 섭취해주어야 한다. 따라서 본 연구에서는 천연 카로티노이드를 구성하고 polyene chain 골격 구조와 hydroxy 치환기를 함유하는 물질을 합성함으로써 인공적으로 천연 카로티노이드를 쉽게 합성할 수 있도록 연구를 진행하였다. 먼저, 카로티노이드 물질의 기본 골격인 Polyene chain 구조를 one pot으로 쉽게 합성함으로써 효율적인 천연 카로티노이드의 합성이 가능하다. 또한 hydroxy 치환기를 도입함으로써 항산화 능력과 수용성 카로틴으로 이용한 끝부분의 다양한 치환기로 합성이 가능한 4-hydroxybenzoic esters 물질을 연구하여 치환기의 성질에 따른 효과를 기대할 수 있다. 이 물질의 끝부분의 벤젠 고리 구조는 conjugated polyene chain에 연장시켜 카로틴 구조의 안정성이 향상되었고, π-π stacking 효과가 conjugated되는 이중 결합의 수와 비례 증가할 수 있다. 이 효과는 치환체의 성질에 따라서도 증감될 수 있으며, 각각 물질의 수율에도 미치는 차이를 비교하였다. 기본적인 methyl 치환체와 isopropyl 치환체를 대표적으로 합성하여 중간체를 통한 반응 메커니즘 확인하고 반응을 최적화하였다.
목차
- 목차그림목차 ⅲ표 목차 ⅳ국문초록 ⅴ제 1 장 서론 11.1 이론적 배경 11.2 연구 목적 4제 2 장 본론 82.1. Polyene chain의 연장을 위한 C-5 BT sulfone 화합물의 합성 82.1.1. Isoprene monoxide의 합성 92.1.2. (E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-methylbut-2-enal의 합성 92.1.3. (E)-2-((3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-en-1-yl)sulfonyl)benzo[d]thiazole의 합성 102.2. C-10 2,7-dimethyl triene dialdehyde의 합성 102.2.1. (E)-2-(4-chlorobut-2-en-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane의 합성 112.2.2. 2,2''-((2E,2''E)-sulfonylbis(but-2-ene-4,2-diyl))bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxane)의 합성 112.2.3. C-10 2,7-dimethyl trienedialdehyde의 합성 122.3. C-20 Crocetin dialdehyde의 합성 132.4. 다양하게 치환된 4-Hydroxybenzoic acid unit의 합성 142.4.1. Ethyl 2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate (Hagemann’s ester)의 합성 152.4.2 4-hydroxybenzoic esters의 합성 17제 3 장 실험 방법 213.1. 실험 시약 및 분석 방법 213.2. Polyene chain의 연장을 위한 C-5 BT sulfone 화합물의 합성 213.2.1. 1-bromo-2-methylbut-3-en-2-ol 213.2.2. 2-methyl-2-vinyloxirane 223.2.3. (E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-methylbut-2-en-1-ol 223.2.4. (E)-4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-2-methylbut-2-enal 223.2.5. (E)-2-((3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-en-1-yl)thio)benzo[d]thiazole 233.2.6. (E)-2-((3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-en-1-yl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 233.3. C-10 2,7-dimethyl triene dialdehyde의 합성 243.3.1. (E)-4-chloro-2-methylbut-2-enal 243.3.2. (E)-2-(4-chlorobut-2-en-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 243.3.3. bis((E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-en-1-yl)sulfane 243.3.4. 2''-((2E,2''E)-sulfonylbis(but-2-ene-4,2-diyl))bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxane) 253.3.5. 2,2''-((2E,4E,6E)-octa-2,4,6-triene-2,7-diyl)bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxane) 253.3.6. (2E,4E,6E)-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienedial 263.4. Crocetin aldehyde의 합성 263.4.1. 2''-((2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-6,11-dimethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-2,15-diyl)bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxane) 263.4.2. (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedial 273.4.3. 2''-((2E,4Z,6E,8E,10E,12Z,14E)-6,11-dimethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-2,15-diyl)bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxane) 273.4.4. (2E,4Z,6E,8E,10E,12Z,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedial 283.5. 다양하게 치환된 4-Hydroxybenzoic acid unit의 합성 283.5.1. Ethyl 2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 283.5.2. Ethyl 6-isopropyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 293.5.3. Ethyl 4-hydroxy-2,6-dimethylbenzoate 293.5.4. Ethyl 4-hydroxy-2-isopropyl-6-methylbenzoate 30결 론 31참 고 문 헌 32부 록 34Abstract 35
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