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Part 1. 전기중합을 이용한 피롤 유도체의 전기화학적 특성 연구
지난 수십 년간 유기 반도체 물질은 π-전자의 풍부도, 전기 전도도, 열적 안정성 및 화학적 안정성 등의 성질을 만족하는 싸이오펜과 그 유도체들이 주로 연구되어 왔다. 하지만 최근, 5원환 헤테로 방향족 고리 화합물 중 π-전자가 가장 풍부한 피롤로부터 유도된 유기 반도체 물질에 관한 연구가 주목받고 있다. 그동안 π-전자가 가장 풍부한 피롤이 싸이오펜에 비하여 응용되지 않았던 이유는 합성의 어려움과 낮은 산화 안정성에 기인한다. 이를 극복하고자 피롤의 인접한 위치에 헤테로 방향족 고리 화합물을 도입하여 산화 안정성과 효율 향상을 이끈 연구들이 최근 보고되고 있다.1
또한, 피롤을 전기화학적으로 중합하여 얻어진 폴리피롤은 유사 커패시터의 전극 물질로서 활용할 수 있는 대표적인 전도성 고분자이다.
이에 착안하여 본 연구에서는 다양한 유기 반응을 통해서 싸이아졸에 피롤이 도입된 단량체를 합성하였고, 전기화학적 중합을 통하여 얻어진 폴리피롤의 특성을 분석하여 커패시터 전극 물질로서의 응용 가능성을 확인하였다.
각 단량체는 1H-NMR 및 13C-NMR과 FT-IR을 이용하여 작용기 및 구조를 분석하였으며, 합성한 단량체를 이용하여 전기화학적 중합 과정을 수행하였다. 전극 위에 증착된 고분자 필름의 전기화학적 중합 과정을 수행하고 전기화학적 특성을 분석하기 위하여 Cyclic Voltammetry, Electrochemical Quartz Crystal Microbalance 기법을 활용하여 배터리 용량 측정에 관한 연구가 수행되었다. 이를 통하여 전기화학적 중합을 통해 얻은 고분자 필름의 전기화학적 특성과 정전용량을 분석하였다.
지난 수십 년간 유기 반도체 물질은 π-전자의 풍부도, 전기 전도도, 열적 안정성 및 화학적 안정성 등의 성질을 만족하는 싸이오펜과 그 유도체들이 주로 연구되어 왔다. 하지만 최근, 5원환 헤테로 방향족 고리 화합물 중 π-전자가 가장 풍부한 피롤로부터 유도된 유기 반도체 물질에 관한 연구가 주목받고 있다. 그동안 π-전자가 가장 풍부한 피롤이 싸이오펜에 비하여 응용되지 않았던 이유는 합성의 어려움과 낮은 산화 안정성에 기인한다. 이를 극복하고자 피롤의 인접한 위치에 헤테로 방향족 고리 화합물을 도입하여 산화 안정성과 효율 향상을 이끈 연구들이 최근 보고되고 있다.1
또한, 피롤을 전기화학적으로 중합하여 얻어진 폴리피롤은 유사 커패시터의 전극 물질로서 활용할 수 있는 대표적인 전도성 고분자이다.
이에 착안하여 본 연구에서는 다양한 유기 반응을 통해서 싸이아졸에 피롤이 도입된 단량체를 합성하였고, 전기화학적 중합을 통하여 얻어진 폴리피롤의 특성을 분석하여 커패시터 전극 물질로서의 응용 가능성을 확인하였다.
각 단량체는 1H-NMR 및 13C-NMR과 FT-IR을 이용하여 작용기 및 구조를 분석하였으며, 합성한 단량체를 이용하여 전기화학적 중합 과정을 수행하였다. 전극 위에 증착된 고분자 필름의 전기화학적 중합 과정을 수행하고 전기화학적 특성을 분석하기 위하여 Cyclic Voltammetry, Electrochemical Quartz Crystal Microbalance 기법을 활용하여 배터리 용량 측정에 관한 연구가 수행되었다. 이를 통하여 전기화학적 중합을 통해 얻은 고분자 필름의 전기화학적 특성과 정전용량을 분석하였다.
목차
- Part1. Study on the Electrochemical Properties of the Pyrrole Derivatives Using Electropolymerization 제 1 장 서 론 1제 1 절 전도성 고분자의 개요 1제 2 절 전도성 고분자의 전자적 구조 4제 3 절 전도성 고분자의 응용 9제 4 절 폴리피롤 12제 5 절 전기화학적 중합 13제 2 장 실 험 16제 1 절 시약 및 장치 16제 2 절 2-Methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole의 합성 20제 1 항 Diethyl 2-methylthiazole-4,5-dicarboxylate (1)의 합성 20제 2 항 (2-Methylthiazole-4,5-diyl)dimethanol (2)의 합성 21제 3 항 4,5-Bis(bromomethyl)-2-methylthiazole (3)의 합성 21제 4 항 2-Methyl-5-tosyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (4)의 합성 22제 5 항 2-Methyl-5-tosyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (5)의 합성 23제 6 항 2-Methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (6)의 합성 24제 3 절 5H-Pyrrolo[3,4-d]thiazole의 합성 25제 1 항 Diethyl 2-aminothiazole-4,5-dicarboxylate (7)의 합성 25제 2 항 Diethyl 2-bromothiazole-4,5-dicarboxylate (8)의 합성 26제 3 항 (2-Bromothiazole-4,5-diyl)dimethanol (9)의 합성 27제 4 항 2-Bromo-4,5-bis(bromomethyl)thiazole (10)의 합성 28제 5 항 2-Bromo-5-tosyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (11)의 합성 29제 6 항 2-Bromo-5-tosyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (12)의 합성 29제 7 항 5-Tosyl-pyrrolo[3,4-d]thiazole (13)의 합성 30제 8 항 5H-Pyrrolo[3,4-d]thiazole (14)의 합성 31제 4 절 2-Methylthieno[3,4-d]thiazole (MeTT), 2-Methylselenopheno[3,4-d]thiazole (MeST), 2-Methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (MePT), 5H-Pyrrolo[3,4-d]thiazole (HPT) 단량체의 전기화학적 분석 33제 1 항 기초적 전기화학 분석 33제 2 항 2-Methylthieno[3,4-d]thiazole의 전기화학적 분석 35제 3 항 2-Methylselenopheno[3,4-d]thiazole의 전기화학적 분석 36제 4 항 2-Methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole의 전기화학적 분석 36제 5 항 5H-Pyrrolo[3,4-d]thiazole의 전기화학적 분석 37제 5 절 Poly-2-methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PMePT)와 Poly-5H-Pyrrolo[3,4-d]thiazole (PHPT) 고분자의 전기화학적 중합 및 고분자 필름의 특성 분석 38제 1 항 2-Methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (MePT)의 전기중합 38제 2 항 Poly-2-methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PMePT) 고분자 필름의 capacitance 측정 38제 3 항 5H-Pyrrolo[3,4-d]thiazole (HPT)의 전기중합 39제 4 항 Poly-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PHPT) 고분자 필름의 capacitance 측정 40제 5 항 Poly-2-methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PMePT) 고분자 필름의 충전 및 방전 측정 40제 6 항 Poly-2-methyl-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PMePT) 고분자 필름의 재현성 측정 41제 7 항 Poly-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PHPT) 고분자 필름의 충전 및 방전 측정 42제 8 항 Poly-5H-pyrrolo[3,4-d]thiazole (PHPT) 고분자 필름의 재현성 측정 43제 3 장 결과 및 고찰 44제 4 장 결 론 57제 5 장 참고 문헌 59Part2. Study on Synthesis and Properties of New Conjugated Monomer and Polymers with Thiazole in the Main Chain 제 1 장 서 론 62제 1 절 유기태양전지 62제 1 항 유기태양전지의 개요 62제 2 항 유기태양전지의 원리 64제 3 항 고분자 태양전지 응용 66제 2 절 칼코겐족을 포함한 전도성 고분자 69제 2 장 실 험 71제 1 절 시약 및 장치 71제 2 절 4,6-Dibromo-2-methylthieno[3,4-d]thiazole의 합성 73제 1 항 2-Methyl-4,6-dihydrothieno[3,4-d]thiazole (1)의 합성 73제 2 항 2-Methylthieno[3,4-d]thiazole (2)의 합성 74제 3 항 4,6-Dibromo-2-methylthieno[3,4-d]thiazole (3)의 합성 74제 3 절 4,6-Dibromo-2-methylselenopheno[3,4-d]thiazole의 합성 75제 1 항 2-Methyl-4,6-dihydroselenopheno[3,4-d]thiazole (4)의 합성 75제 2 항 2-Methylselenopheno[3,4-d]thiazole (5)의 합성 76제 3 항 4,6-Dibromo-2-methylselenopheno[3,4-d]thiazole (6)의 합성 77제 4 절 Poly(4-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-6-methylbenzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)-2,6-dimethylthieno[3,4-d]thiazole (PBDTMeTT) (7)의 합성 78제 5 절 Poly(4-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-6-methylbenzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)-2,6-dimethylselenopheno[3,4-d]thiazole (PBDTMeST) (8)의 합성 80제 3 장 결과 및 고찰 82제 1 절 4,6-Dibromo-2-methylthieno[3,4-d]thiazole (DMeTT)의 합성 83제 1 항 Diethyl 2-methylthiazole-4,5-dicarboxylate의 합성 83제 2 항 (2-Methylthiazole-4,5-diyl)dimethanol의 합성 84제 3 항 4,5-Bis(bromomethyl)-2-methylthiazole의 합성 85제 4 항 2-Methyl-4,6-dihydrothieno[3,4-d]thiazole (1)의 합성 85제 5 항 2-Methylthieno[3,4-d]thiazole (MeTT) (2)의 합성 86제 6 항 4,6-Dibromo-2-methylthieno[3,4-d]thiazole (DMeTT) (3)의 합성 87제 2 절 4,6-Dibromo-2-methylselenopheno[3,4-d]thiazole (DMeST)의 합성 88제 1 항 2-Methyl-4,6-dihydroselenopheno[3,4-d]thiazole (4)의 합성 88제 2 항 2-Methylselenopheno[3,4-d]thiazole (5)의 합성 89제 3 항 4,6-Dibromo-2-methylselenopheno[3,4-d]thiazole (6)의 합성 89제 3 절 Poly(4-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-6-methylbenzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)-2,6-dimethylthieno[3,4-d]thiazole (PBDTMeTT) (7)과 Poly(4-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-6-methylbenzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)-2,6-dimethylselenopheno[3,4-d]thiazole (PBDTMeST) (8)의 합성 91제 4 절 PBDTMeTT, PBDTMeST의 성질 비교 분석 93제 1 항 PBDTMeTT, PBDTMeST의 분자량 93제 2 항 PBDTMeTT, PBDTMeST의 광학적 성질 94제 3 항 PBDTMeTT, PBDTMeST의 전기화학적 성질 96제 4 항 PBDTMeTT, PBDTMeST의 열적 성질 99제 4 장 결 론 101제 5 장 참고 문헌 104
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