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(선문대학교, 선문대학교 일반대학원)

지도교수
JAE KYUNG SOHNG
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Caprylyl glycol (1,2-Octanediol)의 피부 보습효과와 뛰어난 항균 효과로 인해 화장품 업계에서 널리 사용되고 있으며, 뿐만 아니라 제약 분야에서도 유용한 물질로 알려져 있다. 하지만 구조성 특징중 하나인 불용성으로 인해 활용에 제약이 있다. 이러한 문제를 해결 하기위한 연구가 활발히 진행중이다.
본 연구에서는 Deinococcus geothermalis 균주에서 유래된 당분해 효소Amylosesucrace (DgAS)을 이용한 Caprylyl glycol의 당합성을 통해 이의 수용성을 높이고자 하였다. 당합성에 앞서 컴퓨터 공학 기반의 분자 도킹 및 밀도함수 이론 분석 (Molecular docking and density function theory) 시스템을 이용해 당합성 가능여부를 예측을 하였으며, 이러한 예측을 뒷받침하기 위하여 효소를 써서 in vitro에서 생화학적으로 의미 있는 양 만큼을 합성하였다. 그 후 에는 당합성 효율성을 높이기 위하여 효소 농도, 기질 농도, 탄소원 농도, 합성시간, 반응물 내 수소 이온 농도 (pH), 온도 등과 같은 배양조건을 최적화 하였으며, 그 결과 카프릴릴 글라이콜 글루코사이드의 효소적 생산성을 약 95%정도까지 이끌어내는데 성공하였다. 이후 O-당질화 최종산물들은 구조분석을 하기위해. 추출, 농축, 건조과정이 끝난 결과물은 HPLC-PDA와 HR-QTOF ESI/MS를 통하여 합성 유무를 확인을 했으며, 카프릴릴 글리콜의 당질 화합물은 순수하게 정제 후 분리 및 핵자기공명 분석을 통하여 최종적으로 구조를 확인하여 카프릴릴 글리콜 2-O-글루코사이드가 합성되었음을 확인 하였다.
#caprylyl glycol #DgAS #caprylyl GLYCOL 2-o-glucoside #BIOENGINEERING

목차

  1. Chapter I (General Introduction) 1
    1.1 Aliphatic compounds 2
    1.2 Amylosucrase enzyme (DgAS) from Deinococcus geothermalis 5
    1.3 Caprylyl glycol 6
    1.4 Glycosylation 8
    1.5. Molecular docking 8
    1.6. Objectives of the study 9
    Chapter II (Materials and methods ) 11
    2.1. Chemicals and reagents 12
    2.2 Bacterial types and DNA manipulation 12
    2.3 Protein expression 13
    2.4 In vitro bioconversion 14
    2.5 Reaction optimization 15
    2.6 Preparative scale reaction 16
    2.7 TLC analyses 16
    2.8 Analytical procedures (RP-HPLC-ELSD) 16
    2.9.1 Protein and ligand preparation for molecular docking 18
    2.9.2 Molecular docking 18
    2.9.3 Molecular electrostatic potential 19
    2.9.4 Water solubility test 19
    2.9.5 Disk diffusion assay for antibacterial and antifungal activity 19
    CHAPTER III (Results and Discussion) 21
    3.1 Expression of protein 22
    3.2 Temperature optimization of reaction 23
    3.3 Optimization of substrate 24
    3.4 Optimization of enzyme concentration 25
    3.5 Optimization of pH 25
    3.6 Optimzation of sucrose concentration 26
    3.7 Reverse phase TLC analyses 27
    3.8 RP-HPLC-ELSD analyses 28
    3.9.1 Mass analyses 29
    3.9.2 Structural elucidation 30
    3.10.1 Computational analyses (molecular docking) 32
    3.10.2 Molecular electrostatic potential 34
    3.10.3 Water solubility test 35
    3.10.4 Disk diffusion assay for antibacterial and antifungal activity 37
    3.10.5 Discussion 39
    Overall Conclusion 41
    Future perspective 41
    References 42
    Abstract in Korean 49
    Acknowledgement 51
    Appendix 51

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